Чарльз «Чак» Басс (Ed Westwick) 

Чак — очаровательный покоритель женских сердец, которого ненавидит или недолюбливает каждый, кто знаком с ним ближе, чем прохожий. Чак живет с отцом, который не бывает дома, уделяя все время своей многомиллиардной империи и фотомоделям, так что юный Басс предоставлен самому себе. В свободное от школы и женщин время он пьет в баре и курит анашу, поскольку она мягче марихуаны. Кажется, у Чака нет ни сердца, ни души. Но так ли это?

Блэр — королева в своей школе, свою жизнь она уже расписала, и пока все идет по плану — её жизнь идеальна. Она встречается с Нейтом, за которого, по плану, выйдет замуж, она нацелена поступить в Йель, колледж своей мечты. Но когда выясняется, что Нейт не тот, кто ей нужен, и что Чак Басс не такой уж и мерзавец, всё меняется.

Ванесса «Ви» Абрамс (Jessica Szohr)

Первая любовь Дэна Хамфри. Девушка живет в Бруклине, у нее давно сложившиеся теплые почти семейные отношения со всеми Хамфри. Она творческая натура, презрительно относящаяся к образу жизни, который ведут на Верхнем Ист-Сайде. Всерьез подумывает стать режиссёром.

Дэниел «Дэн» Хамфри (Penn Badgley)

Простой парень из Бруклина, оказавшийся в частной школе, где царят свои законы, почти случайно. Немного доверчивый, юный писатель Дэн наконец заговаривает со своей давней любовью Сереной ван дер Вудсен, между ними завязываются отношения. Дэн живет в потрепанной квартире с отцом Руфусом Хамфри и сестрой Дженни Хамфри и никогда не забывает о семейных ценностях, готовый помочь в любой проблеме родным.

Натаниель «Нейт» Арчибальд (Chace Crawford)

Нейт всегда шел на поводу у своего отца, даже не подозревая об этом. Но когда отец теряет свое влияние, попав в тюрьму за мошенничество и похищение, Нейт начинает жить собственной жизнью. И оказывается, Блэр Уолдорф — вовсе не любовь всей его жизни, а деньги не так важны для того, чтобы быть хорошим человеком, и Чак Басс, казалось бы лучший друг, оказывается другим человеком.

Серена «Эс» ван дер Вудсен (Blake Lively)

После того, как она провела ночь с Нейтом, Серена сбежала из города в школу-интернат, но удивила всех своим внезапным возвращением через год после исчезновения. Лучшая подруга Блэр, она не только сама помогает ей, но и в былые времена, когда каждую ночь она проводила напиваясь с малознакомыми мужчинами, нередко нуждалась в помощи. Однако ей помогала не только Блэр, но и Чак, и Нейт. Кажется это лето изменило Серену, да и новый парень Дэн положительно на неё влияет.

Дженнифер «Дженни» Хамфри (Taylor Momsen)

Четырнадцатилетняя Дженни, знает чего хочет от жизни. Она жаждет популярности и успеха, однако её вовсе нельзя назвать бездушной или эгоистичной, или даже стервой. Маленькая Дженни лелеет надежду о том, что однажды она проснется знаменитым дизайнером. А пока она продолжает тяжелую борьбу за популярность в школе.

Эрик ван дер Вудсен (Connor Paolo)

Младший брат Серены. В начале сериала находится в реабилитационной клинике, куда попал после попытки самоубийства, но вскоре выходит оттуда. А через какое-то время всем становится известно, что он — гей. Добр и отзывчив, что заставляет окружающих относится к нему без осуждений.

Лилиан «Лили» ван дер Вудсен (Kelly Rutherford)

Мать Серены. Три раза была замужем. Заботится о своих детях и желает им только добра. Однажды прибегла к жесткому методу воспитания по отношению к Серене, но обычно очень лояльна, хочет понять и помочь. У неё непростые отношения с отцом Дэна, Руфусом Хамфри.